Primero observemos que todas las diagonales AiAi+4 se bisectan en un punto (el baricentro); llamemos G a dicho punto.
Ahora bien, para demostrar la conclusión del problema, bastará con probar que existe i tal que BiAiGBi≤1/2.
Por otro lado, llamemos hi a la altura bajada desde Ai sobre el segmento Ai−1Ai+1 y llamemos Hi a la altura bajada desde G sobre Ai−1Ai+1. Con estos nuevos elementos, rescribirmos la conclusión en la forma equivalente: hiHi≤12.
Llamemos αi el ángulo interno del octágono en el vértice Ai y denotemos como a la medida de los lados del octágono. De todos los i elegimos el que tiene αi lo más grande posible. Como consecuencia αi≥135° (Ya que los ángulos internos del octágono suman 1080°).

De la definición de hi se observa que hi=acos(αi).
Por otro lado, observemos que Hi es el promedio de las alturas bajadas desde Ai+2 y Ai−2 sobre el segmento Ai−1Ai+1. Entonces, bastará demostrar que ambas alturas son mayores o iguales que 2hi para lograr la conclusión de que Hi≥2hi. Dichas alturas se calculan con la forma asin(αi±1+αi/2−90°). Entonces, bastará demostrar que sin(αi±1+αi/2−90°)≥2cos(αi/2).
Observemos primero que (αi−1+αi/2−90°)+(αi+1+αi/2−90°)=360°−αi+2>180°. Así que al menos uno de los sumandos es mayor o igual a 90°. Sin perdida de generalidad, podemos suponer que es αi+1+αi/2−90°≥90°. Por otro lado, se tiene que 180°>αi≥αi+1; junto con la anterior desigualdad obtenemos que: 180°>32αi−90°≥αi+1+αi/2−90°≥90°.
Como sin es decreciene entre 90° y 180°, entonces tedremos que:
sin(αi+1+αi/2−90°)≥sin(3αi/2−90°)=−cos(3αi/2)=sin(αi)sin(αi/2)−cos(αi)cos(αi/2)=2sin2(αi/2)cos(αi/2)−cos(αi)cos(αi/2)=cos(αi/2)[2sin2(αi/2)−cos(αi)]=cos(αi/2)[1−2cos(αi)]≥cos(αi/2)[1−2−√22]=(1+√2)cos(αi/2)>2cos(αi/2)
Si αi−1+αi/2−90° fuera mayor a 90° se podría concluir de igual forma que sin(αi−1+αi/2−90°)≥2cos(αi/2). Entonces la dificultad se da si suponemos que αi−1+αi/2−90°<90°. Pero en tal caso, tendremos que
αi−1+αi/2−90°=450°−(αi2+αi+1+αi+2)=(180°−αi+2)+(270°−αi/2−αi+1)>270°−αi/2−αi+1
Observemos además que 270°−αi/2−αi+1 es positivo. Como además sin es creciente de [0,90°], obtenemos que sin(αi−1+αi/2−90°)>sin(270°−αi/2−αi+1) y como ángulos complementarios tienen el mismo seno, tenemos que sin(270°−αi/2−αi+1)=sin(αi+1+αi/2−90°) y este último satisface la desigualdad antes demostrada. Con lo que hemos concluido la prueba.
Nota, como logramos demostrar que sin(αi+1+αi/2−90°)≥(1+√2)cos(αi/2) entonces, la cota a demostrar se puede ajustar más. Es decir, hemos demostrado que existe i tal que AiAi+4BiBi+1≤√2+2√2+1=√2,
El problema está bastante
El problema está bastante difícil, seguramente no se me ocurrió la idea brillante que lo resuelve.
En la redacción del problema puse mi solución (Sección "Solución" debajo del enunciado) por si a alguien le interesa conocerla.
Saludos
Hola yo también concursé en